Los restos más antiguos de este municipio se remontan a la segunda Edad del Hierro, concretamente a la necrópolis de Las Esperillas.
Según José López Agurleta, el primer maestre de la Orden de Santiago don Pedro Fernández de Fuentencalada «pretendía ser caballero eterno de la Celestial Milicia»; por ello recibió la cruz de su espada y sus trabajos para trepar desde la corriente de las aguas a la cumbre. Trepó, en fin, desde el Tajo a lo más alto, entre Aurelia y Alharilla y colocó allí su estandarte de la Santa Cruz.
Santa Cruz de la Zarza fue desde la Antigüedad un importante centro de comunicaciones y lugar defendido en época romana y también en la visigoda y árabe, dada su posición dominante. Santa Cruz fue cedida a la Orden de Santiago antes de 1175, estableciéndose allí, después de la confirmación del papa Alejandro III en esta fecha, una encomienda. Se menciona a Santa Cruz de la Zarza de nuevo en 1241, con motivo del deslinde habido entre las tierras del arzobispo de Toledo y las de la Orden de Santiago. En 1242 su creciente importancia la hizo, bajo el maestrazgo de Rodrigo Íñiguez, cabeza de la encomienda de su nombre. En 1253, el maestre de la Orden de Santiago don Pelayo Pérez Correa le concedió fuero.
